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生化上課后答案.doc


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第一章糖類
提要
糖類是四大類生物分子之一,廣泛存在于生物界,特別是植物界。糖類在生物體內不僅作為結構成分和主要能源,復合糖中的糖鏈作為細胞識別的信息分子參與許多生命過程,并因此出現一門新的學科,糖生物學。
多數糖類具有(CH2O)n的實驗式,其化學本質是多羥醛、多羥***及其衍生物。糖類按其聚合度分為單糖,1個單體;寡糖,含2-20個單體;多糖,含20個以上單體。同多糖是指僅含一種單糖或單糖衍生物的多糖,雜多糖指含一種以上單糖或加單糖衍生物的多糖。糖類與蛋白質或脂質共價結合形成的結合物稱復合糖或糖復合物。
單糖,除二羥***外,都含有不對稱碳原子(C*)或稱手性碳原子,含C*的單糖都是不對稱分子,當然也是手性分子,因而都具有旋光性,一個C*有兩種構型D-和L-型或R-和S-型。因此含n個C*的單糖有2n個旋光異構體,組成2n-1對不同的對映體。任一旋光異構體只有一個對映體,其他旋光異構體是它的非對映體,僅有一個C*的構型不同的兩個旋光異構體稱為差向異構體。
單糖的構型是指離羧基碳最遠的那個C*的構型,如果與D-甘油醛構型相同,則屬D系糖,反之屬L系糖,大多數天然糖是D系糖Fischer E論證了己醛糖旋光異構體的立體化學,并提出了在紙面上表示單糖鏈狀立體結構的Fischer投影式。許多單糖在水溶液中有變旋現象,這是因為開漣的單糖分子內醇基與醛基或***基發生可逆親核加成形成環狀半縮醛或半縮***的緣故。這種反應經常發生在C5羥基和C1醛基之間,而形成六元環砒喃糖(如砒喃葡糖)或C5經基和C2***基之間形成五元環呋喃糖(如呋喃果糖)。成環時由于羰基碳成為新的不對稱中心,出現兩個異頭差向異構體,稱α和β異頭物,它們通過開鏈形式發生互變并處于平衡中。在標準定位的Hsworth式中D-單糖異頭碳的羥基在氧環面下方的為α異頭物,上方的為β異頭物,實際上不像Haworth式所示的那樣氧環面上的所有原子都處在同一個平面,吡喃糖環一般采取椅式構象,呋喃糖環采取信封式構象。
單糖可以發生很多化學反應。醛基或伯醇基或兩者氧化成羧酸,羰基還原成醇;一般的羥基參與成脂、成醚、氨基化和脫氧等反應;異頭羥基能通過糖苷鍵與醇和***連接,形成糖苷化合物。例如,在寡糖和多糖中單糖與另一單糖通過O-糖苷鍵相連,在核苷酸和核酸中戊糖經N-糖苷鍵與心嘧啶或嘌呤堿相連。
生物學上重要的單糖及其衍生物有Glc, Gal,Man, Fru,Ac, GalNAc,L-Fuc,NeuNAc (Sia),GlcUA等它們是寡糖和多糖的組分,許多單糖衍生物參與復合糖聚糖鏈的組成,此外單糖的磷酸脂,如6-磷酸葡糖,是重要的代謝中間物。
蔗糖、乳糖和麥芽糖是常見的二糖。蔗糖是由α-Gla和β- Fru在兩個異頭碳之間通過糖苷鍵連接而成,它已無潛在的自由醛基,因而失去還原,成脎、變旋等性質,并稱它為非還原糖。乳糖的結構是Galβ(1-4)Glc,麥芽糖是Glcα(1-4)Glc,它們的末端葡萄搪殘基仍有潛在的自由醛基,屬還原糖。環糊精由環糊精葡糖基轉移酶作用于直鏈淀粉生成含6,7或8個葡萄糖殘基,通過α-1,4糖苷鍵連接成環,屬非還原糖,由于它的特殊結構被用作穩定劑、抗氧化劑和增溶劑等。
淀粉、糖原和纖維素是最常見的多糖,都是葡萄糖的聚合物。淀粉是植物的貯存養料,屬貯能多糖,是人類食物的主要成分之一。糖原是人和動物體內的貯能多糖。淀粉可分直鏈淀粉和支鏈淀粉。直鏈淀粉分子只有α-1,4連鍵,支鏈淀粉和糖原除α-1,4連鍵外尚有α-1,6連鍵形成分支,糖原的分支程度比支鏈淀粉高。纖維素與淀粉、糖原不同,它是由葡萄糖通過β-1.4糖苷鍵連接而成的,這一結構特點使纖維素具有適于作為結構成分的物理特性,它屬于結構多糖。
肽聚糖是細菌細胞壁的成分,也屬結構多糖。它可看成由一種稱胞壁肽的基本結構單位重復排列構成。胞壁肽是一個含四有序側鏈的二糖單位,Acβ(1-4)MurNAc,二糖單位問通過β-1,4連接成多糖,鏈相鄰的多糖鏈通過轉肽作用交聯成一個大的囊狀分子。青霉素就是通過抑制轉肽干擾新的細胞壁形成而起抑菌作用的。磷壁酸是革蘭氏陽性細菌細胞壁的特有成分;脂多糖是陰性細菌細胞壁的特有成分。
糖蛋白是一類復合糖或一類綴合蛋白質。許多膜內在蛋白質加分泌蛋白質都是糖蛋白糖蛋白和糖脂中的寡糖鏈,序列多變,結構信息豐富,甚至超過核酸和蛋白質。一個寡搪鏈中單糖種類、連接位置、異頭碳構型和
糖環類型的可能排列組合數目是一個天文數字。糖蛋白中寡糖鏈的還原端殘基與多肽鏈氨基酸殘基之間的連接方式有:N-糖太鍵,如β- Ac-Asn和O-糖肽鏈,如α-GalNAc-Thr/Ser, β-Gal-Hyl, β-L-Araf-Hyp,N-連接的寡糖鏈(N-糖鏈)都含有一個共同的結構花式稱核心五糖或三甘露糖基核心,N-糖鏈可分為復雜型、高甘露糖型和雜合型三類,它們的區別王要在外周鏈,O-糖鏈的結構比N-糖鏈簡單,但連接形式比N-糖鏈的多。
糖蛋白中的寡糖鏈在細胞識別包括細胞粘著、淋巴細胞歸巢和精卵識別等生物學過程中起重要作用。
在人紅細胞表面上存在很多血型抗原決定簇,其中多數是寡糖鏈。在ABO血型系統中A,B,O(H)三個抗原決定簇只差一個單糖殘基,A型在寡糖基的非還原端有一個GalNAc,B型有一個Gal,O型這兩個殘基均無。
凝集素是一類非抗體的能與糖類專一結合的蛋白質或糖蛋白,伴刀豆凝集素A(ConA),花生凝集素等屬植物凝集素;細菌和病毒也有凝集素,如流感病毒含紅細胞凝集素。作為各類白細胞CAM的選擇蛋白家族也屬于凝集素。此家族中已知有L、E、P三種選擇蛋白,它們通過細胞粘著產生多種生物學效應,如免疫應答、炎癥反應、腫瘤轉移等。
糖***聚糖和蛋白聚糖是動物細胞外基質的重要成分。糖***聚糖是由己糖醛酸和己糖***組成的二糖單位重復構成。多數糖***聚糖都不同程度地被硫酸化如4-硫酸軟骨素、硫酸角質素等。糖***聚搪多以蛋白聚糖形式存在,但透明質酸是例外。蛋白聚糖是一類特殊的糖蛋白,由一條或多條糖***聚糖鏈和一個核心蛋白共價連接而成。有的蛋白聚糖以聚集體(透明質酸分子為核心)形式存在。它們是高度親水的多價陰離子,在維持皮膚、關節、軟骨等結締組織的形態和功能方面起重要作用。
寡糖鏈結構分析的一般步驟是:分離提純待測定的完整糖鏈,對獲得的均一樣品用GLC法測定單糖組成,根據高碘酸氧化或***化分析確定糖苷鍵的位置,用專一性糖苷酶確定糖苷鍵的構型。糖鏈序列可采用外切糖苷酶連續斷裂或FAB - MS等方法加以測定。
習題
1.環狀己醛糖有多少個可能的旋光異構體,為什么?[25=32]
解:考慮到C1、C2、C3、C4、C5各有兩種構象,故總的旋光異構體為25=32個。
2.含D-吡喃半乳糖和D-吡喃葡萄糖的雙糖可能有多少個異構體(不包括異頭物)?含同樣殘基的糖蛋白上的二糖鏈將有多少個異構體?[20;32]
解:一個單糖的C1可以與另一單糖的C1、C2、C3、C4、C6形成糖苷鍵,于 內容來自淘豆網www.usjkbz.live轉載請標明出處.
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